Porta Caracosta

La contrada Porta Caracosta prende il nome dalla porta di meridione di Cerreto, dalla quale si accedeva alla zona agricola detta “Chiaracosta”. I colori inizialmente scelti per questa contrada erano il verde e il terra di Siena, come richiamo alla vegetazione e alla terra; vennero presto sostituiti da quelli attuali: il bianco e il nero con bordature giallo e oro. La bandiera è costituita da uno stemma mediceo in campo bianco-nero, poiché il suo territorio è dominato dalla Villa Medicea.

La contrada vanta la vittoria di 14 edizioni del Palio del Cerro e 16 edizioni del Palio dei Ragazzi. Nel giugno del 1993 ha costituito un gruppo di musici e sbandieratori chiamato “Le Fiamme di Caracosta”, il primo nel panorama cerretese.

Porta Fiorentina

La contrada di Porta Fiorentina prende il nome dalla porta di levante delle antiche mura cittadine di Cerreto Guidi, oggi purtroppo scomparsa, dalla quale aveva origine la strada per Firenze. La sede della contrada si trova nella Chiesa di San Rocco, oratorio risalente al XIV-XV secolo, nei pressi dell’antica porta. Lo stemma, non a caso, è un giglio bianco, simbolo di Firenze fino al 1251, in campo giallo-rosso contornato di blu.

La contrada conta 8 vittorie nel Palio del Cerro e 8 nel Palio dei Ragazzi. Nel 1994 crea il proprio gruppo di “musici” composto da tamburi, flauti, cembali e chiarine (particolare tipo di tromba dal suono acuto e chiaro da cui prende nome). Il gruppo dei flauti, composto solo da ragazze, è unico nel contesto del Palio del Cerro. Nel 1997 nasce invece quello degli sbandieratori.

Porta Palagio

La contrada Porta al Palagio prende il nome dalla porta di settentrione di Cerreto Guidi, ad oggi l’unica ancora in piedi, dalla quale ha origine la via che conduce al borgo di Vinci. Il nome “al Palagio” è dovuto al fatto che nel suo territorio si trova il Palazzo del Podestà, ubicato in questa zona per motivi amministrativi nel corso del Medioevo. La bandiera della contrada rappresenta un castello in campo bianco-rosso. Sebbene sia la più piccola tra le contrade del Palio del Cerro, comprende la via principale del centro storico e quindi il cuore di Cerreto Guidi. Dal 1969 in questo territorio non c’è stata espansione edilizia e, conseguentemente, nessun aumento di abitanti.

La contrada conta 7 vittorie nel Palio del Cerro e 11 nel Palio dei Ragazzi. Ciò che contraddistingue il Gruppo Storico della contrada di Porta al Palagio è senza dubbio il gruppo delle Guardie Armate, nato nel 1996 e composto da: comandante della guardia, due sergenti, un tamburo, la bandiera di guerra, otto alabardieri, sei archibugieri e tre bombardieri che portano una colubrina (copia esatta di un modello di cannone a mano del 1500).

Porta Santa Maria a Pozzolo

La contrada di S. Maria a Pozzolo prende il nome dall’omonimo Oratorio di S. Maria, eretto da Benedetto Guidi nel 1336 in località Pozzolo, chiamata così per il piccolo pozzo posto a fianco della chiesa, oggi Santuario di Santa Liberata. La bandiera rappresenta quindi un pozzo, emblema della contrada, in campo bianco-azzurro.

Porta a Pozzolo può vantare di essere la più titolata tra le quattro contrade, contando 21 vittorie del Palio del Cerro, mentre 14 del Palio dei Ragazzi. Vanta anche il record di vittorie in sequenza e di punti vinti in uno stesso Palio. Il Gruppo Storico, cuore della contrada si inserisce nella tradizione attraverso i tamburi e le chiarine, per poi arricchirsi con gli sbandieratori.