Il Palio del Cerro è una rievocazione storica in costumi rinascimentali, che si svolge di fronte alla Villa Medicea il sabato precedente la prima domenica del mese di settembre .
I protagonisti sono quattro contrade: Porta Caracosta, Porta Fiorentina, Porta al Palagio e Porta Santa Maria al Pozzolo. Al termine di cinque giochi viene decretato il vincitore che si aggiudica il drappo dipinto in nome di Liberata Santa.
Ad apertura della serata cardine, una sfilata in costumi storici richiama i personaggi che resero grande Cerreto Guidi: Cosimo I dei Medici, sua figlia Isabella con il marito Paolo Giordano Orsini e diversi membri della famiglia granducale accompagnati da damigelle di corte, come la famosa Bianca Cappello, artisti, architetti e letterati, tra cui Bernardo Buontalenti, Bartolomeo Ammannati e Giorgio Vasari… Oltre 300 figuranti che creano una cornice indimenticabile.
Da decenni ormai, i rulli di tamburo fanno da colonna sonora alle serate estive. Ci sono giovani che trascorrono i pomeriggi con il cronometro in mano ad allenarsi per le gare, sarte e donne di contrada che passano notti intere sulla macchina da cucire a preparar costumi, ritrovi ad ogni angolo per pronostici e speranze, strategie, prove di costumi e di sfilate. Per arrivare a quella fatidica settimana di settembre in cui nessuno vorrebbe mai andare a dormire… Il Palio è energia che si è trasformata in storia.
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