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Nella cerchia muraria trecentesca si aprivano quattro porte, in corrispondenza di altrettanti assi viari: a sud-est la Porta Fiorentina (distrutta nel 1648); a sud-ovest la Porta a Vatignano non più esistente già nella seconda metà del '500; a nord-ovest si trovava l'unica porta ancora in essere, la Porta a Palagio , così nominata per la vicinanza del Palazzo del Podestà; a nord-est, si accedeva al paese per la Porta Padulana (distrutta nel 1830).

Alcune delle torri del circuito difensivo furono distrutte al tempo dell'edificazione della Villa, per ricavarne materiale da costruzione. L'organizzazione spaziale e morfologica del disegno urbano ad anelli concentrici e degradanti si è conservata quasi intatta nei secoli. Percorrendo via Roma (che nel suo tratto interno al borgo prende il nome di Via Saccenti), troviamo Villa Stacchini Durazzo (che fu dei Gaddi), e la Palazzina dei Cacciatori .

Ancora più avanti, si possono vedere l' Oratorio della SS. Trinità , e gli Stalloni medicei . Sulla piazza Vittorio Emanuele, non solo si affacciano le maestose rampe che conducono alla Villa e alla Pieve , ma vi prospetta anche un grande edificio, noto come "il Vaticano", che si dice essere stato il Palazzo dei Conti Guidi. La visita a Cerreto non può concludersi senza avere visitato il Santuario di Santa Liberata e l' oratorio di San Iacopo .

La data di costruzione del circuito difensivo, di cui sono ancora visibili alcuni resti, fu di poco posteriore al 1336, anno in cui Cerreto venne espugnato dalle truppe di Mastino della Scala. Questo avvenimento, se pure privo di conseguenze politiche, indusse il comune di Firenze ad ordinare la costruzione delle difese murarie, cosa che dovette dar inizio ad una riforma dell'organizzazione di questa località: la presenza delle mura costringeva gli abitanti a turni di guardia, opere di manutenzione, spese di gestione, tutte cose che implicavano la presenza do organismi rappresentativi e decisionali, la cui struttura e competenze erano fissati dagli Statuti del Comune, che nella versione più antica risale al 1412. Dalle rubriche degli antichi Statuti sappiamo che il Castello dei Conti Guidi versava in pessime condizioni; inoltre è ricordato un circuito murario precedente a quello trecentesco: le "mura del Castello Vecchio", il cui perimetro - ad andamento anch'esso pressoché circolare - percorreva la sommità del colle dove sarebbe sorta la Villa Medicea; tutt'intorno a queste mura si trovava la ripa , ovvero il dirupo che arrivava fino all'attuale via Saccenti e Via della Libertà, sul quale la presenza di olivi e altre piante avrebbe dovuto impedire frane e smottamenti. Con la costruzione della Villa si avviò una serie di interventi di sistemazione della ripa , la cui stabilità, nonostante severi divieti, era continuamente minacciata dal taglio degli alberi e dall'utilizzazione dei terreni come orti. Ancora nell'Ottocento una vasta oliveta proteggeva dalle frane il tratto meridionale delle ripe , che si estendevano davanti all'attuale Stazione dei Carabinieri (Via della Libertà).
Nella cerchia muraria trecentesca si aprivano quattro porte, in corrispondenza di altrettanti assi viari: a sud-est la Porta Fiorentina (distrutta nel 1648); a sud-ovest la Porta a Vatignano non più esistente già nella seconda metà del '500 (=>); a nord-ovest si trovava l'unica porta ancora in essere, la Porta a Palagio, così nominata per la vicinanza del Palazzo del Podestà; a nord-est, si accedeva al paese per la Porta Padulana (distrutta nel 1830). Alcune delle torri del circuito difensivo furono distrutte al tempo dell'edificazione della Villa, per ricavarne materiale da costruzione.

L'organizzazione spaziale e morfologica del disegno urbano ad anelli concentrici e degradanti si è conservata quasi intatta nei secoli. I pochi e limitati interventi in epoca moderna non hanno sostanzialmente modificato il disegno originario. Considerando la planimetria catastale del 1821, risulta che circa due terzi degli edifici attuali vi erano già rappresentati e addirittura la metà conservano immutate caratteristiche planimetriche; pochi sono stati gli inserimenti recenti (l'11% fra la fine della seconda guerra mondiale ed il 1970, solo cinque edifici dopo il 1970). Le nuove costruzioni sono sorte dove, ancora ai primi dell'Ottocento, si trovava la ripa , in particolare nel tratto che costeggiava l'attuale Via Saccenti, dalle ripide scalette che conducono alla Pieve, sino a poco oltre l'attuale via Guidi.